Khi còn học cấp 3, anh tìm được một công việc hợp đồng với Boeing trong một dự án làm máy bay Boeing-777. Dường như đó là một công việc mơ ước lúc bấy giờ, nhưng nó thực sự là một công việc có mức lương thấp, lao động nặng và ít có cơ hội thăng tiến.
Vì vậy, anh lại đến Los Angeles, bang California làm kỹ thuật viên y tế với thù lao 18,50 USD/giờ. Giờ giấc bất thường và sự ám ảnh trong công việc khiến anh rơi vào trạng thái trầm cảm nặng.
Sau lần được nghe câu chuyện về người anh họ của đồng nghiệp đã thành công từ trại huấn luyện công nghệ, Phan bỏ việc, quay lại Seattle để theo học. Nhưng trại yêu cầu đóng phí 10.000 USD tiền ăn ở, trong khi anh không có tiền và vẫn phải trả tiền vay thời sinh viên. Nhưng anh trai của anh đã đồng ý cho anh vay.
Preston Phan Học xong, Phan rời Seattle, và với 250 USD còn lại trong tài khoản ngân hàng, Phan đến San Francisco để tìm chương trình việc làm mà anh đã nghiên cứu gọi là Code Tenderloin, hứa hẹn có việc làm tại công ty công nghệ như Twitter, LinkedIn và Github.
Các lớp học được tổ chức từ 5 giờ chiều đến 8 giờ tối, tập trung chủ yếu vào các kỹ năng như phỏng vấn việc làm và làm hồ sơ sinh việc. Mỗi ngày, anh bắt đầu với việc phải ra khỏi nhà tạm trú cho người vô gia cư lúc 5 giờ 30 sáng.
Để kiếm tiền, anh đã tìm được một chân làm giám sát an ninh từ 7 giờ 30 sáng đến 3 giờ 30 chiều tại công ty Ross. Sau 8 tiếng đồng hồ ở Ross và 3 giờ học lớp Code Tenderloin, Phan nhận thêm việc giao hàng cho Postmates trong khi chờ đợi một chỗ ngủ tại nhà tạm trú. Và 5 giờ 30 sáng hôm sau lại bắt đầu ngày làm việc mới.
Tại nơi trú ẩn, Phan nhận thấy một vấn đề: việc tìm kiếm giường nằm cho người vô gia cư rất phức tạp và liên quan đến việc đặt qua điện thoại hoặc đích thân phải tới nơi đăng ký. Điều này ít khả thi vì các cuộc gọi thường không được trả lời.
Tận dụng điện thoại giá rẻ của những người vô gia cư, anh đã viết chương trình phần mềm đặt giường ngủ tiện lợi. Phan kể: “Tôi bắt đầu phát triển ứng dụng mà bạn có thể thực hiện đặt giường qua điện thoại và đó là sự khởi đầu sự nghiệp của tôi”.
Sau đó, Phan giới thiệu ứng dụng này với giám đốc Code Tenderloin, ông Del Seymour, người đã khuyến khích anh trình bày trong cuộc họp của Hội đồng thành phố về vấn đề vô gia cư.
Ý tưởng này không được đón nhận nồng nhiệt vì đã có rất nhiều ứng dụng dành cho người vô gia cư. Nhưng Phan không nản lòng. Việc từ chối càng làm cho anh chăm chỉ, tập trung hoàn thiện ứng dụng của mình cho đến khi anh tốt nghiệp Code Tenderloin. Seymour đã giới thiệu Phan cho đại diện của công ty LinkedIn.
Công ty con của LinkedIn là Sunnyvale (giờ đây thuộc sở hữu của Microsoft) đã bắt đầu một chương trình thử nghiệm mới trong năm 2015 được gọi là Reach.
Theo phát ngôn viên Stephen Lynch của LinkedIn, chương trình tuyển dụng Reach ít chú trọng vào lý thuyết trong các cuộc phỏng vấn mà chú trọng hơn vào các công trình đã hoàn thành của ứng viên.
Chương trình ban đầu thu hút được 700 ứng viên và họ đã tuyển được 29 người, Phan là một trong số đó. Anh được nhận vào làm kỹ sư phần mềm tập sự với mức lương 115.000 USD/năm.
“Chúng tôi hy vọng tìm thấy những người như Preston, tuy không có nền tảng về môn công nghệ điện toán truyền thống nhưng là những người mà chúng tôi cảm thấy có thể đóng góp sáng tạo”, Lynch nói.
Giờ đây, Phan đã trả được khoản vay cho anh trai, cuộc sống cũng khá giả hơn và anh muốn tiếp tục có thêm nhiều dự án giúp đỡ những người vô gia cư như chính anh từng trải qua.
