Theo bài báo trên The Star, đã 17 năm từ khi Timor-Leste tách khỏi Indonesia trở thành quốc gia độc lập nhưng con đường trở thành thành viên của ASEAN vẫn còn dài và quanh co. Với thị trường tiêu dùng 640 triệu dân và GDP tổng cộng 2,76 ngàn tỷ USD, ASEAN hiện là nền kinh tế lớn thứ 5 trên thế giới. Nhưng tại sao quốc gia non trẻ Timor-Leste gồm 1,3 triệu dân vẫn chưa hòa nhập vào khu vực này? Theo báo The Star, nguyên nhân được cho là do người ta sử dụng cụm từ lặp đi lặp lại là “chưa có khả năng”.
Hiện Timor-Leste đã dần ổn định và thực thi tốt nền dân chủ. Về kinh tế, năm 2018, Timor-Leste có tốc độ tăng trưởng 6%, chỉ kém 7% của Campuchia, Lào, Myanmar và Việt Nam. Sự tham gia của Timor-Leste vào Cộng đồng các quốc gia nói tiếng Bồ Đào Nha (CPLP), một diễn đàn đa phương gồm 9 thành viên với dân số 268 triệu người và GDP là 2,1 ngàn tỷ USD minh chứng thêm về tầm vóc của nước này. Timor-Leste đã giữ chức chủ tịch của CPLP trong hai năm (2014-2016), thể hiện khả năng của thể chế đất nước.
Timor-Leste cũng không ngừng theo đuổi ước mơ trở thành thành viên ASEAN, là chìa khóa trong chính sách đối ngoại của nước này kể từ khi độc lập năm 2002 vì những lợi ích kinh tế tiềm năng và vì an ninh của đất nước. Tư cách thành viên sẽ giúp Timor-Leste quyền thụ hưởng các quỹ phát triển thông qua các chương trình như Sáng kiến hội nhập ASEAN (IAI) để thu hẹp khoảng cách phát triển giữa các quốc gia thành viên, từng mang lại lợi ích lớn cho các thành viên mới như Campuchia, Lào, Myanmar và Việt Nam.
Timor-Leste tham gia Diễn đàn khu vực ASEAN năm 2005 và tham gia Hiệp ước Thân thiện và Hợp tác Đông Nam Á vào năm 2007 trước khi nộp đơn xin gia nhập thành viên ASEAN vào tháng 3-2011. Năm 2013, Tổng thư ký ASEAN Lê Lương Minh cho biết, tất cả các quốc gia thành viên đã đồng ý kết nạp Timor-Leste và yêu cầu Timor-Leste xây dựng năng lực để có thể đáp ứng các cam kết và đóng góp đầy đủ cho ASEAN. Tuy nhiên, một số quốc gia, đặc biệt là Singapore, cảm thấy việc gia nhập của Timor-Leste sẽ dẫn đến căng thẳng tài chính với các quốc gia thành viên phải đóng góp cho sự phát triển của Timor-Leste.
Ý tưởng Timor-Leste gia nhập ASEAN một lần nữa được đưa ra vào năm 2017, trước lễ kỷ niệm 50 năm của ASEAN tại Manila, trùng với hội nghị thượng đỉnh lần thứ 31. Khi đó, Tổng thống Philippines Rodrigo Duterte cho rằng, vấn đề này cần nghiên cứu thêm.
Theo báo The Star, Timor-Leste đã đáp ứng hầu hết các yêu cầu, bao gồm mở đại sứ quán ở tất cả các nước ASEAN. Còn theo báo Bangkok Post, ước mơ của những người sáng lập ASEAN là tất cả các nước Đông Nam Á cùng chung một mái nhà. Ước mơ của Timor-Leste cũng là sớm gia nhập ASEAN. Theo báo này, vấn đề thực sự là khung thời gian để kết nạp Timor-Leste vẫn chưa được thiết lập. Nói cách khác, trừ khi và cho đến khi tất cả các thành viên ASEAN đều ủng hộ thì Timor-Leste mới có cơ hội. Bản thân Timor-Leste cũng không ngừng nỗ lực gia nhập ASEAN. Bangkok Post kết luận, sớm hay muộn, thực tế sẽ buộc ASEAN phải đưa ra quyết định chính thức để kết nạp Timor-Leste.