AC Milan vs Cagliari 1-1: Mãn nhãn cột dọc, xà ngang cứu thua, Alvaro Morata lao vào chớp thời cơ mở bàn nhưng Nadir Zortea kịp gỡ hòa sau 4 phút
Inter Milan vs AC Milan 2-3: Martinez, Taremi khơi màu hy vọng nhưng Hernandez, Pulisic, Abraham ngược dòng kịch tính, HLV Sergio Conceicao lần 2 đăng quang Super Cup Italia
Conceicao: Trận derby Milan sẽ không làm căng thẳng tình bạn với Inzaghi
Juventus vs AC Milan 1-2: Mbangula kiến tạo, Yildiz mở bàn, Pulisic gỡ hòa nhờ penalty, Gatti phản lưới nhà loại Juve, Milan vào chung kết Super Cup Italia
AS Roma vs Sampdoria 4-1: Artem Dovbyk sớm an bài cục diện bằng cú đúp, Tommaso Baldanzi, Eldor Shomurodov vùi dập đối thủ, Roma gặp AC Milan ở tứ kết Coppa Italia
AC Milan vs Sao đỏ Belgrade 2-1: Fofana kiến tạo, Leao khai bàn, Radonjic gỡ hòa, Camarda chuyền, Abraham ấn định chiến thắng cho Milan
Atalanta vs AC Milan 2-1: De Ketelaere mở bàn, Morata gỡ hòa nhưng Lookman tỏa sáng giúp Atalanta hạ AC Milan, tạm lên ngôi đầu Serie A
Tijjani Reijnders được ví là "Bùa hộ mệnh" mới của AC Milan
AC Milan vs Sassuolo 6-1: Chukwueze sớm ghi cú đúp, Reijnders, Leao, Calabria, Abraham góp công giúp Milan giành vé tứ kết Coppa Italia
AC Milan vs Empoli 3-0: Morata khai tiệc, Pulisic, Fofana kiến tạo xuất sắc giúp Reijnders tỏa sáng cú đúp, Milan từng bước áp sát tốp 6 Serie A
Slovan Bratislava vs AC Milan 2-3: Rượt đuổi kịch tính, Pulisic mở bàn, Barseghyan gỡ hòa, Rafael Leao, Tammy Abraham ấn định chiến thắng, Nino Marcelli lập công, Marko Tolic bị thẻ đỏ phút cuối
AC Milan vs Juventus 0-0: Hàng thủ vững chãi, Milan chia điểm Juve nhạt nhòa
Cagliari vs AC Milan 3-3: Nadir Zortea sớm mở tiệc sau 2 phút khai trận, Gabriele Zappa, Rafael Leao đua tài ghi cú đúp, Tammy Abraham lập công, Milan chia điểm tiếc nuối
AC Milan vs Napoli 0-2: Anguissa dọn cỗ, Lukaku sớm khai màn ngay phút thứ 5, Kvaratskhelia ấn định chiến thắng
AC Milan vs Club Brugge 3-1: Pulisic mở bàn, Onyedika bị thẻ đỏ, Sabbe gỡ hòa, Reijnders xuất thần cú đúp, mãn nhãn 4 bàn thắng
AC Milan vs Udinese 1-0: Samuel Chukwueze tỏa sáng ghi bàn duy nhất, Tijjani Reijnders bị thẻ đỏ, Milan bám đuổi tốp 4 Serie A
Fiorentina vs AC Milan 2-1: David De Gea xuất thần, Yacine Adli mở bàn, Christian Pulisic gỡ hòa, Gudmundsson chốt hạ chiến thắng, Hernandez bị thẻ đỏ
Leverkusen vs AC Milan 1-0: VAR không công nhận bàn thắng của Victor Boniface, Jeremie Frimpong sút xa, Boniface đá bồi ghi bàn duy nhất
