Chia sẻ về sự kết hợp này, Hoàng Thuỳ Linh cho biết đã kiên nhẫn chờ đợi gần 20 năm để được hát cùng hai nghệ sĩ.
“Cách đây 19 năm, lúc Linh vẫn là diễn viên múa 15 tuổi và vừa thành lập nhóm nhạc đã có cơ hội gặp chị Thanh Lam, anh Tùng Dương tại một chương trình nghệ thuật. Đứng trong cánh gà nhìn anh chị hát, Linh ước ao một ngày nào đó mình được cùng anh chị thực hiện một sản phẩm âm nhạc. Và thật may mắn là khi thời điểm thích hợp các anh chị đã nhận lời”, Hoàng Thuỳ Linh kể.
Thời gian để Đánh đố hoàn thành khoảng một năm rưỡi. Nhà thơ Ngân Vi dành 3 tháng cho bài thơ Đánh đố, sau đó Thuỳ Linh và Ngân Vi cùng chỉnh sửa nhiều lần. Tiếp đến, nhạc sĩ Hồ Hoài Anh và NSX âm nhạc Triple D hoàn thiện phần nhạc, lời và phối khí trong hơn 9 tháng.
Theo nữ ca sĩ, Đánh đố giống như một bài toán kích thích trí óc khi con người đi sâu vào bên trong nội tâm chính mình. Nhạc sĩ Hồ Hoài Anh, Khánh Ly, nhà thơ Ngân Vi cùng Triple D đã biến những điều sâu kín, mơ hồ ấy thành ca khúc Đánh đố. Lời bài hát chính là những dòng tâm sự của một cô gái mang nhiều tâm tư, mong muốn được thấu hiểu.