Khóc giữa trời mưa là một sáng tác của nhạc sĩ Vương Anh Tú, người được ưu ái với danh xưng hit-maker (nhạc sĩ tạo hit) của những bản nhạc ballad đậm tính tự sự. MV được thực hiện bởi bộ đôi đạo diễn trẻ với những sản phẩm đậm chất drama (kịch tính) là Kawaii Tuấn Anh và Võ Huy Thăng. Họ là những nghệ sĩ trẻ đã tạo nên thành công hàng loạt những MV có thứ hạng cao trên Top Trending YouTube của các nghệ sĩ đình đám trong thời gian gần đây như Hương Giang, Đức Phúc, Đông Nhi, Hoà Minzy…
Theo ca sĩ Cao Thái Sơn, đây là dự án âm nhạc đầu tiên mà anh đặt nhiều tâm huyết về chi phí sản xuất lẫn thời gian cho việc ra mắt sản phẩm, và cũng là sản phẩm hợp tác cùng một ê kip hoàn toàn mới, những người thuộc thế hệ trẻ 9X đầy năng lượng, nhiệt huyết và sáng tạo.
Cao Thái Sơn lần đầu thay đổi 360 độ hình ảnh của mình Về sản phẩm âm nhạc lần này, Cao Thái Sơn chia sẻ: “Đây là một bài hát khó về mặt xử lý kỹ thuật vì quãng rộng và Sơn muốn đẩy cao trào cảm xúc lên tới đỉnh điểm bằng cách lên tone ở cuối bài hát. Đối với những bài hát khác, Sơn chỉ mất 2 tiếng từ thu bè đến hoàn chỉnh, nhưng riêng bài hát này mất đến 5 ngày để hoàn thiện truyền tải mạch cảm xúc của một người bị tổn thương khi chứng kiến người yêu mình ôm hôn một người khác. Ngay từ tựa đề bài hát Khóc giữa trời mưa, Sơn hy vọng khán giả đã cảm nhận phần nào sự day dứt, đau đớn trong từng câu hát”.
Với MV này, đây cũng là lần đầu tiên Cao Thái Sơn tham gia với vai trò nhà sản xuất dự án và người dẫn chuyện.
Nam ca sĩ trở thành người dẫn chuyện trong MV MV mang tông màu trầm cổ điển. Câu chuyện xoay quanh cuộc sống của nhân vật tên Phương (diễn viên Quỳnh Lương vào vai), người yêu cô và anh trai của anh ta, lấy bối cảnh trong một căn nhà bán sách cũ. Hằng ngày, chàng trai và người anh của mình làm lụng để mang sách về cho Phương bán, mối tình của cả hai cũng đã kéo dài được hơn 3 năm.
Tuy nhiên, có một lần trở về nhà, chàng trai phát hiện tất cả tiền tiết kiệm của mình đã không còn và nảy sinh nhiều suy nghĩ về Phương.
Câu chuyện trong MV xoay quanh 3 nhân vật chính 
Nhân vật Phương và người yêu có 3 năm tình nghĩa Sự việc bắt đầu khi một người đàn ông bảnh bao bước vào tiệm sách cùng những hành động lén lút của Phương. Anh trai của người yêu cô tuy đã nhìn thấy nhưng lại cho qua không lý do. Bạn trai Phương bắt đầu phát hiện ra những điều bí mật và quyết định bám theo cô trong một buổi tối, sau khi nhìn thấy hoá đơn cầm đồ chính chiếc nhẫn anh cầu hôn cô.
Tại đây, anh mới vỡ lẽ ra rằng, người đàn ông bảnh bao kia chính là chủ nợ, anh trai của anh là con nợ và người tình của anh trai chính là Phương...
Phương và anh trai người yêu đã lén lút yêu nhau, và lấy tiền dành dụm của người yêu trả nợ cho nhân tình 
Nước mắt chàng trai đã rơi vì quá đau đớn khi bị chính anh trai và người yêu phản bội Qua sản phẩm âm nhạc lần này, Cao Thái Sơn muốn gửi gắm thông điệp về tình cảm và mối quan hệ của các bạn trẻ trong thời đại hiên nay, tình cảm đến nhanh và tan cũng rất dễ. Chuyện tình yêu đôi khi ta bình thản xem nó là chuyện hiển nhiên, nhưng thực tế nó lại đang hấp hối...
